A arte de perguntar é essencial para a aprendizagem reflexiva e a construção de atitudes críticas nos estudantes. As Diretrizes Curriculares Nacionais dos cursos de medicina apresentam a necessidade de formar o médico com pensamento crítico sobre os problemas da sociedade. Para isso é necessário criar um ambiente de aprendizagem que enfoque a reflexão a fim de desenvolver a capacidade do estudante de encontrar sua própria maneira de intervir no mundo. O estudo de caráter fenomenológico utilizou a análise de conteúdo qualitativa através do triplo diálogo de Alarcão para avaliar o diálogo entre professor e estudante em um portfólio. Emergiram da análise três temas recorrentes: articulação teoria-prática, operações de pensamento e relações interpessoais, os quais estavam integrados com as dimensões cognitava, emocional e atitudinal da aprendizagem. Conclui-se que a arte de perguntar pode possibilitar o desenvolvimento de atitudes críticas no estudante em consonância com os novos pressupostos da educação médica. Dessa forma, confirma-se a necessidade do desenvolvimento desta habilidade para o professor de medicina no contexto atual.