A classificação de documentos é um conhecimento que requer uma série de habilidades para ser aprendido e aplicado. Por isso, o seu processo de ensino e de aprendizagem demanda um acompanhamento sistêmico para que êxitos de aprendizagem sejam de fato alcançados. Com o objetivo de melhor gerir esse complexo processo, este trabalho apresenta uma estratégia computacional de avaliações diagnóstica, formativa e somativa para monitoramento e regulação da aprendizagem de classificação. Essa estratégia foi aplicada em turmas reais de um curso de Biblioteconomia e os resultados alcançados revelam relevantes progressos nos desempenhos de estudantes de classificação.