John Connolly e James "Whitey" Bulger sono nati e cresciuti in un quartiere popolare di South Boston. Molti anni dopo, alla metà degli anni Settanta, s'incontrano in segreto in una notte di plenilunio sul lungomare della città: Connolly è un agente dell'Fbi, Squadra speciale contro il crimine organizzato, Bulger uno dei principali gangster della città (e, incidentalmente, fratello del presidente del Senato del Massachusetts). Connolly ha in testa un'idea: portare Bulger nell'Fbi come informatore da usare nella crociata contro la mafia, e diventare grazie a lui un pezzo grosso dell'agenzia. I piani di Bulger sono diversi: mira a trasformare l'accordo con i federali in un nullaosta per la sua attività criminosa. Da allora l'ascesa di Bulger è inarrestabile: da boss a padrino della criminalità organizzata di Boston, passando dal gioco d'azzardo e dallo strozzinaggio all'omicidio, dalla gestione del traffico di droga al contrabbando di armi, fino a entrare nella lista dei dieci criminali più ricercati dall'Fbi. Per Connolly un vero e proprio patto col diavolo, con tanto di cene, bevute, mazzette, in cui l'agente federale per quasi trent'anni protegge Bulger e i suoi tenendoli fuori dalle inchieste e sabotando le indagini delle altre forze di polizia nei loro confronti.