Como parte de la Corona de Castilla, las tierras de la actual Castilla y León proporcionaron numerosos integrantes de las expediciones dirigidas a la conquista y colonización de la isla de Cuba, con la destacada presencia del segoviano Diego de Velázquez que fundará sus principales ciudades. La emigración continuará a lo largo de los siglos de la colonia hasta la independencia de la Isla tras la guerra de 1895-1898, en la que participaron más de dos centenares de castellanos y leoneses integrados en el Ejército Libertador Cubano y varias decenas de miles en el Ejército Expedicionario Español, de los que más de seis mil murieron. La separación de la soberanía española no interrumpió la emigración que se había incrementado en las últimas décadas del siglo XIX, y hasta mediados de los años veinte otras decenas de miles de castellanos y leoneses se trasladaron a Cuba buscando mejores expectativas de vida que sólo en algunos casos se concretaron. Pero hasta finales de los años cincuenta del siglo pasado tuvieron una importante presencia en la Isla, en especial en algunas ciudades de la zona oriental y muy en particular en La Habana, donde llevaron a cabo un amplio proceso asociacionista, iniciado con la creación del Centro Castellano en 1909, que llegó a contar con más de diez mil socios y con una importante actividad recreativa, cultural, asistencial y sanitaria. En el seno del Centro Castellano se constituyeron diversas asociaciones que agrupaban a los procedentes de las diversas provincias y en alguna ocasión de un mismo pueblo, que han mantenido una loable actividad asistencial y cultural hasta nuestros días, constituyendo una plataforma notable de relación entre Cuba y los lugares de origen de tantos castellanos y leoneses.