Ein knappes Jahrzehnt ist es her, seit der verschrobene Literatur-Professor Grady Tripp (Michael Douglas) seinen ersten und einzigen Roman veröffentlichte. Aber einst als Wonder Boy gefeiert, kann sich der müde Mann inzwischen nur noch wundern. Darüber, dass ihn gerade schon wieder eine Ehefrau verlassen hat - die dritte. Dass sein neues Buch immer noch nicht fertig ist - nach über 2000 Seiten Manuskript. Und dass mit James Leer (Tobey Maguire) einer seiner Studenten bedrohliche Anzeichen zum genialen Autoren zeigt, während mit Hannah Green (Katie Holmes) eine andere Schülerin bedrohliche Andeutungen zu gutem Sex macht. Eindeutig zu viele Entscheidungszwänge für einen, der die Lebenslethargie liebgewonnen und dessen Tages bester Freund tatsächlich der Joint ist. Dabei ahnt der rammdösige Mittfünfziger Grady noch nicht einmal, dass er an diesem Wochenende förmlich zum Erwachsenwerden und Wachsein gezwungen zu werden scheint, als der alljährliche Literatur-Wettbewerb "Wordfest" ansteht. Dafür werden Gradys sehr spleeniger Lektor Crabtree (Robert Downey Jr.) und Gradys sehr geschwängerte Geliebte Sara (Frances McDormand) schon sorgen...