Nonostante il suo carattere estroverso, Olivia è sempre stata molto insicura nel rapporto con l'altro sesso. Il trasferimento in una nuova città, Edimburgo, è però l'occasione per ricominciare da capo. Così, quando prende una cotta per uno studente che frequenta la biblioteca in cui lavora, Olivia decide che è tempo di mettere da parte le proprie paure e si rivolge al suo amico Nate, incorreggibile playboy, perché la aiuti a conquistare l'uomo dei suoi sogni. Ben presto, quelle amichevoli "lezioni di seduzione" si trasformano in una storia travolgente. Ma anche Nate ha le proprie insicurezze e non riesce ad abbandonarsi completamente a Olivia, lasciandola con il cuore spezzato. Non ci vorrà molto prima che Nate si renda conto di aver commesso il più grande errore della sua vita. E dovrà impegnarsi più di quanto abbia mai fatto per convincere la sua migliore amica a innamorarsi di nuovo di lui. O rischierà di perderla per sempre...