Huizinga bestudeerde de cultuur van de late middeleeuwen anders dan veel historici voor hem. Het leven was destijds veel heftiger dan in zijn eigen twintigste eeuw. Alles werd minder verzacht door luxe, de middeleeuwse mens werd geconfronteerd met de 'felheid' van het leven. Om daarmee te kunnen omgaan, om er betekenis aan te geven, schiepen de middeleeuwers allerlei 'levensvormen': verhalen, rituelen, schilderijen, mode en gebouwen. Huizinga bespreekt die in enkele thema's, zoals het ridderideaal van dapperheid en eer, de liefde en de erotiek, het christelijke geloof.

Herfsttij der Middeleeuwen is een synthese van beeldende kunst en literaire bronnen, van de verstilde sfeer van de Vlaamse primitieven en de klacht om het bestaan in het werk van contemporaine dichters en schrijvers - dit alles tegen de achtergrond van grootse feesten in extravagante kledij en pracht en praal.