Durante le vacanze di Natale, Max e Kendall si ritrovano per caso a New York. Sono passati sei mesi dal loro primo bacio che entrambi considerano "un errore", e molte cose sono cambiate. Lei è appena tornata da un semestre trascorso in Europa e desidera scappare dalla vita ordinaria che la aspetta a casa. Lui ha rimandato il college di un anno per amore della sua storica, ma ormai ex, ragazza, e non sa cosa fare della sua vita. Dopo avere assistito a un tragico incidente, Max e Kendall, logorati dal senso di colpa per non essere intervenuti, decidono di compiere sette atti di gentilezza verso persone sconosciute prima del nuovo anno, insieme. La sfida porterà i due protagonisti a fantasticare sulla vita degli altri e a riflettere sulla propria, e ad avvicinarsi sempre di più.