1917 kommt der junge Ip Man zum ersten Mal nach Hongkong, um zu studieren, aber sein friedliches Campusleben wird unerwartet unterbrochen. Eine schockierende Geiselnahme ereignet sich an dem Tag, als die Schule einen englischen Redewettbewerb abhält. Alle Schüler werden als Geiseln genommen und jede Minute wird ein Schüler getötet. Angesichts dieser schrecklichen Taten taucht der Ip Man auf, entdeckt aber unerwartet, dass der Entführer sein Meister ist und sein guter Bruder sich als Komplize des Entführers herausstellt