Nick Twisp (Michael Cera) ist 16 Jahre alt und hat noch nie eine Frau geküsst, mit der er nicht verwandt ist. Er ist so ziemlich das Gegenteil von "cool" und darüber hinaus mit stets streitenden, scheidungswilligen Eltern (Jean Smart, Steve Buscemi) gesegnet, die einfach keine Peinlichkeit auslassen. Gute Voraussetzungen für Nick, auf Ewig Jungfrau zu bleiben. Doch dann lernt er während eines Camping-Urlaubs die umwerfende Sheeni Saunders (Portia Doubleday) kennen. Weder ihr eifersüchtiger Ex-Liebhaber noch die geografische Trennung können Nick davon abhalten, massiv um Sheeni zu werben. Hormonell beflügelt, entwickelt er ein rebellisches, selbstbewusstes, dandy-haftes, Oberlippenbärtchen tragendes, rauchendes Alter Ego namens "Francois Dillinger", welches in die Schlacht um Sheenis Herz zieht - und dabei eine Schneise der Verwüstung hinterlässt.