Kurt Tucholsky steht am Beginn seiner Laufbahn als Schriftsteller, er veröffentlicht im Feuilleton des sozialdemokratischen «Vorwärts». Der Student knüpft Kontakte zu Brod und Kafka in Prag und zu dem «Simplicissimus»-Redakteur Hans Erich Blaich (Dr. Owlglass). Der Erfolg seines Debüts «Rheinsberg» beflügelt ihn ebenso wie das Vertrauen, das Siegfried Jacobsohn, der Herausgeber der «Schaubühne», in seinen neuen Mitarbeiter setzt. Zusammen mit Kurt Szafranski, dem Illustrator von «Rheinsberg», versucht er ein ehrgeiziges bibliophiles Projekt: «Orion. Ein Jahreskreis in Briefen». Die daraus entstehende Korrespondenz mit namhaften Autoren und bildenden Künstlern wird hier zum ersten Male umfassend dokumentiert. Ab August 1914 berichtet der «Schreibsoldat» über seine Lektüre, über die Gestaltung der Feldzeitung «Der Flieger», das Leben an der Ostfront und schließlich nach Kriegsende über die Anfänge als Chefredakteur des Satireblatts «Ulk». Den größten Raum aber nehmen seit Ende 1917 die Briefe an die junge Baltin Mary Gerold ein, Hilfsdienstwillige in der Fliegerschule Alt-Autz.