Gundolf, eigentlich Friedrich Leopold Gundelfinger, hatte sich bei Stefan George mit sechs ins Deutsche übersetzte Sonette Shakespeares bekannt gemacht. Rund ein Vierteljahrhundert währte sodann der Kontakt zwischen den beiden Dichtern, wobei Shakespeare lange ein bestimmendes Thema der Korrespondenz blieb. Gundolf hablitierte sich gar 1911 über »Shakespeare und der deutsche Geist«. Seit der Beziehung Gundolfs zu seiner späteren Ehefrau kühlte die Beziehung zu George ab, so sagte George zu einem Freund: »Der Gundolf will die Elli heiraten, dann hab ich ihn verloren«. George empfand Gundolf als seinen Sohn und war darüber erstaunt, »dass der Apfel auf einmal kilometerweit vom Stamm fällt«. Um 1922/1923 kam es schließlich zur Trennung.