Der erste Band ist das persönlichste Tagebuch Kesslers. Seine Liebe zur Familie ist ebenso dokumentiert wie die Selbstreflexion, die in späteren Jahren ganz weicht. Studentische Besäufnisse, verwirrende Beziehungsgeschichten, die in einem Fall zum Mord der Geliebten führt, aber vorwiegend die Entwicklung von Freundschaften auf Spaziergängen, bei Theater- und Musikaufführungen (Gewandhaus) sowie in Gesellschaften prägen Band I.

Mit zwölf Jahren, am 16. Juni 1880, beginnt Kessler sein Tagebuch in englischer Sprache, wohl um seinen Internatsaufenthalt in Ascot vorzubereiten. Die rasche Entwicklung seines Ausdrucks ist nur einer von vielen Entwicklungszweigen dieser Zeit bis 1892. Seiner Schulzeit in der St. George's School, die auch Churchill besucht hatte, folgt die Oberstufe am berühmten Johanneum in Hamburg und damit erste Anfänge in Debattierclubs mit kulturellen und historischen Themen, die zunächst in Bonn, dann in Leipzig bei der Cannitzer Gesellschaft kultiviert werden. Vor allem als Student der Jurisprudenz, aber auch der Kunstgeschichte in Leipzig schmiedet Kessler Freundschaften, die ein Leben lang bedeutsam bleiben. So wird das Tagebuch auch zunehmend zum Behälter für Kesslers Gedanken zur Kunst, Kultur und zur Geschichte.