Auch in diesen Jahren ist Kessler oft auf Reisen: Er studiert die Bestände der großen Museen, den Louvre, die National Gallery und die Tate Gallery, den Prado in Madrid. Zahlreich sind die Eintragungen, die dem künstlerischen Leben seiner Epoche gelten, den Sezessions- und Sonderaustellungen, den Begegnungen in den Salons, Kunsthandlungen und Ateliers.
Auch hier erweist sich Kessler als glänzender Beobachter und Chronist des gesellschaftlichen Lebens. Berlin und Weimar, wo der Graf die Leitung des Großherzoglichen Museums für Kunst und Gewerbe übernimmt, sind die Hauptschauplätze in Deutschland. Eine Fülle von Namen taucht auf, und fast jede Notiz über eine Begegnung ist ein kleines, farbiges Portrait: Rodin, Monet, Munch, Liebermann und Hauptmann. Wir lesen von Kesslers erster Begegnung mit Hofmannsthal und mit Gide. Deutlich wird die zentrale Rolle, die Nietzsches Philosophie in Kesslers Weltsicht spielt.
Kessler ist ein Kronzeuge seiner Zeit. Sein Diarium ist Geschichtsquelle und große Literatur zugleich. Sein Biograph Laird M. Easton nennt es »eines der bemerkenswertesten Journale, die je geschrieben wurden« - ein Jahrhundertwerk.