Die vorliegende Arbeit beschreibt die Entwicklung eines stereoselektiven Zugangs zu hoch funktionalisierten dimeren Tetrahydroxanthenonen. Hierbei spielen die Anwendung einer enantioselektiven Palladium katalysierten Wacker Oxidation und einer diastereoselektiven Sharpless-Bishydroxylierung eine zentrale Rolle bei dem Aufbau der Tetrahydroxanthenonstruktur. Das Tetrahydroxanthenon System stellt das Grundgerüst einer Vielzahl komplexer Naturstoffe mit hoher struktureller Diversität dar, welche eine interessante, breitgefächerte biologische Aktivität aufweisen wie zum Beispiel die Dicerandrole und Phomoxanthone. Zusätzlich wird in dieser Arbeit ein Zugang zu Derivaten des Hsp-47 Inhibitors dargestellt, welche anschließend in Kooperation mit der pharmakologischen Abteilung der Universitätsmedizin Göttingen auf ihre Fähigkeit untersucht werden, die Entwicklung von Herzmuskelzellen zu beeinflussen.