Seit Kindheitstagen teilten Avery und Cade viele erste Male miteinander: den ersten Limonadenstand, den ersten Kuss, das erste Mal - und auch den ersten Liebeskummer. Als Cade am Ende ihrer Highschoolzeit ohne eine Erklärung mit Avery Schluss machte und aus ihrem Leben verschwand, brach für sie eine Welt zusammen.
Nun ist Avery gerade für ihren Traumjob als Journalistin nach Boston gezogen. Ihr Freund vergöttert sie, ihre Karriere nimmt Fahrt auf, sie könnte nicht glücklicher sein. Bis ihr ein nur allzu vertrauter Mann in die Arme läuft. Cade. Sofort erwachen in Avery die Erinnerungen an ihre prickelnd süße erste Liebe. Unweigerlich fragt sie sich: Was wäre, wenn damals alles anders gelaufen wäre?